Hi Eddie,
感謝您的回復。
根據您的描述和我的經驗，純Exchange 2003的本地環境和Office 365之間進行目錄同步作業 (DirSync)，經常會有類似的問題。根據以往的經驗，可能和這些出問題的群組之前做過的一些操作有關。這些操作可能導致某些群組的屬性的值發生改變，導致Office 365無法正確的識別。
根據我的理解，這些現象應該是由於Office 365的Exchange Online服務是基於Exchange 2013造成的。由於跨越了3個版本，Office 365上，會和本地的Exchange 2003同步上來的對象發生一些問題，比如無法管理傳輸相關的設置等等。在本地環境，Exchange 2003是無法和Exchange 2013共存的。
基於目前的情況，如果您可以接受，請將Office 365端需要使用到的安全性群組在本地建立相對應的新的群組并等待同步作業。或者，直接在Office 365上建立相對應的安全性群組。後者的話，可以使用更多的群組相關的特性，比如傳輸相關的設置，以及可以直接在Office 365上進行管理。感謝您的理解。
Thanks,
Claud